Пробковая кислота

 

© П.М.В., 2017

КОНЕЦ

Пробка.

Пробка.

Пробковая кислота (субериновая, гександикарбоновая, гександиовая-1, 8-кислота) HOOC(CH2)6COOH плавится при температуре 144°С, кипит при температуре 279°С (при 100 мм. рт. ст.) и 230°С (при 15 мм. рт. ст.). В воде растворяется 0, 16% при 20°С.

Пробковая кислота даёт два ряда функциональных производных: кислые и полные эфиры (например, HOOC(CH2)6COOR и ROOC(CH2)6COOR).

Восстановление пробковой кислоты натрием в спирте приводит к октандиолу-1, 8; при нагревании пробковой кислоты с порошком железа при 320-325°С образуется суберон (циклогептанон). Он получается также при перегонке ангидрида пробковой кислоты при нормальном давлении.

Пробковая кислота образуется при окислении азотной кислотой пробки или касторового масла наряду с азелаиновой кислотой и другими продуктами. Пробковая кислота может быть получена также электролизом калиевой соли моноэфира глутаровой кислоты.

Диэтиловый эфир пробковой кислоты.

Диэтиловый эфир пробковой кислоты может быть циклизован (нагревание с натрием при 120°С) в этиловый эфир циклогептаном-2-карбоновой-1 кислоты.

Производные пробковой кислоты

* - при температуре 20, 6°С;

** - температура плавления 216-217°С.

SiteHeart

 

Температура кипения,

°С/мм

Плотность,

г/см3 при 20 °С

Диметиловый эфир

130-131/9

1, 43408

Диэтиловый эфир

136-137/8

1, 43278

Дихлорангидрид

149-150/12

1, 46847*

Диамид**

-

-