Ванилин

 

© П.М.В., 2006-2015

КОНЕЦ

Ванилин.

Ванилин.

Ванилин (4-окси-3-метоксибензальдегид) C8H8O3 представляет собой бесцветные игольчатые кристаллы с запахом ванили. Температура плавления ванилина 81-83°С, температура кипения 284-285°С (в токе СО2).

Легко растворяется в спирте, эфире, хлороформе, сероуглероде, ледяной уксусной кислоте и в горячем лигроине. В 50% спирте ванилин растворим в соотношении 1 : 4, в 70% - 2 : 5, в холодной воде — 1 : 125, в горячей воде — 1 : 20.

Раствор ванилина имеет слабокислую реакцию.

Ванилин содержится в виде глюкозида в плодах ванили.

Перечислим ниже промышленные методы получения ванилина:

- взаимодействие гваякола с муравьиным альдегидом и арильным производным гидроксиламина с последующим разложением образующегося шиффова основания (см. рис. 1);

- конденсация гваякола с хлоральгидратом и последующее окислительное расщепление продукта конденсации (хлоральгидратный метод) (см. рис. 2);

- конденсация гваякола с глиоксиловой кислотой с последующим разложением продукта конденсации в присутствии окислителей (глиоксиловый метод) (см. рис. 3).

Промышленным способом получения ванилина является также окисление лигнина.

Важнейшие производные ванилина:

- оксим; температура плавления 121-122°С;

- семикарбазон; температура плавления 229-232°С;

- фенилгидразон; температура плавления 105°С;

- 2, 4-динитрофенилгидразон; температура плавления 271°С.

Со смесью уксусной и серной кислот ванилин даёт зелёно-синюю окраску, с серной кислотой в спиртовом растворе — зелёную окраску, переходящую при нагревании в винно-красную и фиолетовую, с раствором азотнокислой ртути и с резорцином даёт фиолетовое окрашивание.

Ванилин применяют в пищевой и парфюмерной промышленности, а также для изготовления некоторых медицинских препаратов.

Получение ванилина.

Рис. 1.

Получение ванилина.

Рис. 2.

Получение ванилина.

Рис. 3.

SiteHeart
Ванильный сахар.

Если в сахар добавить ванилин, то получится ванильный сахар.