Пробка
Диэтиловый эфир пробковой кислоты
Диэтиловый эфир пробковой кислоты может быть циклизован (нагревание с натрием при 120°С) в этиловый эфир циклогептаном-2-карбоновой-1 кислоты.
Производные пробковой кислоты
* - при температуре 20, 6°С; ** - температура плавления 216-217°С.
Пробковая кислота (субериновая, гександикарбоновая, гександиовая-1, 8-кислота) HOOC(CH2)6COOH плавится при температуре 144°С, кипит при температуре 279°С (при 100 мм рт. ст.) и 230°С (при 15 мм рт. ст.). В воде растворяется 0, 16% при 20°С.
Пробковая кислота даёт два ряда функциональных производных: кислые и полные эфиры (например, HOOC(CH2)6COOR и ROOC(CH2)6COOR).
Восстановление пробковой кислоты натрием в спирте приводит к октандиолу-1, 8; при нагревании пробковой кислоты с порошком железа при 320-325°С образуется суберон (циклогептанон). Он получается также при перегонке ангидрида пробковой кислоты при нормальном давлении.
Пробковая кислота образуется при окислении азотной кислотой пробки или касторового масла наряду с азелаиновой кислотой и другими продуктами. Пробковая кислота может быть получена также электролизом калиевой соли моноэфира глутаровой кислоты.