Глюкоза

© П.М.В., 2016

КОНЕЦ

Главная

Химические вещества

Купить книгу

«Золото из радиодеталей...»

Глюкоза входит в состав аскорбинок.

Глюкоза C₆H₁₂O₆ — моносахарид, одна из восьми изомерных альдогексоз. Глюкоза в виде D-формы (декстроза, виноградный сахар) является самым распространённым углеводом. D-Глюкоза (обычно её называют просто глюкоза) встречается в свободном виде и в виде олигосахаридов (тростниковый сахар, молочный сахар), полисахаридов (крахмал, гликоген, целлюлоза.. декстран), гликозидов и других производных.

В свободном виде D-глюкоза содержится в плодах, цветах и других органах растений, а также в животных тканях (в крови, мозгу и других). D-глюкоза является важнейшим источником энергии в организме животных и микроорганизмов. Как и другие моносахариды, D-глюкоза образует несколько форм. Кристаллическая D-глюкоза получена в двух формах: α-D-глюкоза (I) и β-D-глюкоза (II). α-D-глюкоза, температура плавления 146°, кристаллизуется из воды в виде моногидрата с температурой плавления 83°С. β-D-глюкозу получают кристаллизацией D-глюкозы из пиридина и некоторых других растворителей, температура плавления 148-150°С. В водном растворе устанавливается равновесие между несколькими взаимопревращающимися формами D-глюкозы: α– и β-пиранозными, α- и β-фуранозными, открытой альдегидной (III) и гидратной формой.

D-глюкоза даёт общие реакции на альдозы, она является восстанавливающим сахаром, образует ряд производных за счёт альдегидной группы (фенилгидразон, n-бромфенилгидразон и другие).

Озазон глюкозы идентичен озазону маннозы, которая является эпимером глюкозы и озазону фруктозы. При восстановлении глюкозы образуется шестиатомный спирт сорбит, при окислении альдегидной группы глюкозы — одноосновная D-глюконовая кислота, при дальнейшем окислении — двухосновная D-сахарная кислота. При окислении только вторичной спиртовой группы глюкозы (при условии защиты альдегидной группы) образуется D-глюкуроновая кислота. Образование D-глюконовой кислоты из D-глюкозы может происходить при действии ферментов оксидаз или дегидрогеназ глюкозы. При пиролизе D-глюкозы образуются гликозаны: α-глюкозан и левоглюкозан (β-глюкозан).

Для количественного определения глюкозы применяются колориметрические, иодометрические и другие методы.

L-глюкоза получена синтетически восстановлением лактона L-глюконовой кислоты. Химические свойства L-глюкозы такие же, как у D-глюкозы.

Глюкоза может быть получена гидролизом природных веществ, в состав которых она входит. В промышленности её получают гидролизом картофельного и кукурузного крахмала кислотами. Полные синтезы глюкозы, осуществлённые, исходя из дибромакролеина, а также из глицеринового альдегида и диоксиацетона, имеют лишь теоретический интерес.

Глюкозу применяют главным образом как источник легко усвояемого ценного питательного материала при явлениях сердечной слабости, шоке и т. д.; она входит в состав кровозаменяющих и противошоковых жидкостей. Глюкоза применяется также в кондитерской и текстильной промышленности (как восстановитель), в качестве исходного продукта при производстве аскорбиновой и глюконовых кислот, для синтеза ряда производных сахаров и т. д.

Глюкоза, содержащаяся в виноградном соке, соке различных фруктов и гидролизатах крахмала, при брожении превращается в спирт и другие ценные продукты. Производство спирта из древесины также основано на сбраживании глюкозы, содержащейся в гидролизатах древесины.

Кето-D-фруктоза и β-D-фруктофуракоза.