Каротины

© П.М.В., 2006 — 2014

КОНЕЦ

Главная

Химические вещества

Каротины – это пигменты от жёлтого до красного цвета, встречающиеся в тканях растений, многих грибках, бактериях и водорослях; относятся к группе сильно ненасыщенных углеводородов терпенового ряда. Характерным признаком каротинов является большое число сопряжённых двойных связей, что объединяет их в группу полиенов и обусловливает абсорбционные спектры в видимой и ультрафиолетовой частях спектра. Каротины растворимы в жирах и липоидах, поэтому их часто называют липохромами. Каротины лучше всего разделяют хроматографической адсорбцией. В организме животных каротины не синтезируются, а поступают с растительной пищей. Некоторые каротины (α-, β- и γ-каротины, криптоксантин и другие) являются провитаминами А, т. к. могут преобразовываться в организме животного в витамин А. С концентрированной серной кислотой, CCl₃COOH, AsCl₃, SbCl₃ каротины дают интенсивное окрашивание, которое обусловлено образованием неустойчивых карбониевых солей.

Известно более 80 каротинов, большинство которых содержит 40 атомов углерода. Молекулы каротинов построены по единому структурному принципу и имеют между собой определённую генетическую связь.

Главными представителями каротинов являются α-, β- и γ-каротины C₄₀H₅₆.

α-каротин (I) представляет собой тёмно-красные иглы с температурой плавления 187-188°С.

β-каротин — кристаллы тёмно-рубинового цвета с металлическим блеском; температура плавления 181-182°С. Строение β-каротина (II) отличается от α-каротина (I) лишь положением двойной связи в алициклической группировке Б (II). γ-каротин — кристаллы с температурой плавления 178°С, отличается от α-каротина строением группировки Б (III).

α-, β- и γ-каротины легко растворяются в хлороформе, сероуглероде и бензоле, меньше в серном и петролейном эфирах, жирах и маслах; в спирте практически нерастворимы. Каротины легко присоединяют кислород воздуха, особенно на свету и при нагревании; в результате окисления образуются бесцветные продукты. Качественно и количественно каротины определяют по максимумам абсорбции или колориметрически.

Наиболее широко распространённый β-каротин известен в виде изомера, обладающего трансконфигурацией по всем двойным связям (наиболее стабильная форма); эта форма может подвергаться трансцисизомеризации в растворах под действием света, при нагревании, а также при добавлении йода и кислоты, давая сложную равновесную смесь изомеров. β-каротин с хлороформенным раствором хлористой сурьмы даёт характерное синее окрашивание.

β-каротин получают экстрагированием сушёной моркови (содержание до 1 грамма на 1 килограмм), люцерны, гречихи и других растительных материалов органическими растворителями и избирательной адсорбцией на активированном меле, окиси магния или фосфате кальция. Важным промышленным источником получения β-каротина является пальмовое масло. Возможно получение каротина микробиологическим путём. Синтетически β-каротин может быть получен, например, из β-ионона, виниловых эфиров и ацетилена.

Потребность организма в витамине А в значительной степени удовлетворяется за счёт природных каротинов. Каротины применяют при витаминизации пищи и кормов животных, лечении поражений кожных покровов и качестве пищевого красителя.

Ценность моркови — в содержании в ней каротина. Попадая в организм человека каротин превращается в витамин А. Чтобы ускорить этот естественный процесс переработки, нужно, употребляя морковь в сыром виде, съедать небольшое количество жира — чайную ложку сметаны или растительного масла.

Строение каротинов.

Купить книгу

«Золото из радиодеталей...»