|
Туйон |
|
© П.М.В., 2016 |
|
КОНЕЦ |
|
На основе полыни настаивают абсент, чрезмерное употребление которого приводит к появлению «Зелёной феи» - галлюцинаций, вызванных содержащимся в полыни туйоном (яд, губительно действующий на нервную систему). |
|
Туйон [4-метил-1-изопропилбицикло-(0, 1, 3)-гексанон-3] - кетон терпенового ряда. Существует в двух формах: собственно туйон (I) - транс-форма (иногда называют α-туйон и изотуйон (II) - цис-форма (иногда называют β-туйон). Α-туйон имеет запах дикой рябины, β-туйон — запах ментона. Природный туйон — равновесная смесь обеих форм. В присутствии этилата Na равновесная смесь состоит из 35% α-туйона и 65% β-туйона. I-туйон кипит при 199-201°, температуры плавления: семикарбазона 186-188°, 2, 4-динитрофенилгидразона 117°. d-изотуйон кипит при 203°, температуры плавления оксима 54-55°, семикарбазона 172°, 2, 4-динитрофенилгидразона 116°. Теплота сгорания туйонов 1432 ккал/моль. Окисление обеих форм приводит к α-туйакетоновой кислоте, а затем к α-туйадикарбоновой кислоте. При нагревании их с разбавленной серной кислотой образуется 2, 3-диметил-4-изопропил-Δ2-циклопентенон, иногда неправильно называемый изотуйоном (III), а при нагревании их до 280° в запаянных ампулах — карвотанацетон (IV). При восстановлении α– и β-туйонов в спирте получается смесь стереоизомерных туйиловых спиртов. Смесь двух форм туйонов содержится во многих эфирных маслах: туйи, шалфея, пижмы и других. Из соответствующих фракции масел α-туйон выделяют в виде бисульфитного соединения, а β-туйон — в виде семикарбазона. Синтетически обе формы туйона получают окислением туйиловых спиртов. |
