|
Аскорбиновая кислота |
|
© П.М.В., 2017 |
|
КОНЕЦ |
|
Аскорбиновая кислота. |
|
L-аскорбиновая кислота (витамин C, γ-лактон 2, 3-дегидро-L-гулоновой кислоты) - бесцветные кристаллы; температура плавления 190-192° (с разложением). L-аскорбиновая кислота хорошо растворима в воде, хуже в спирте, мало растворима в глицерине и в ацетоне; нерастворима в ароматических и алифатических углеводородах, в галогенуглеводородах и в эфире. L-аскорбиновую кислоту получают синтетически из D-глюкозы (I), при гидрировании которой образуется D-сорбит (II); окисляя последний, получают L-сорбозу (III), а при её ацетонировании — диацетон-L-сорбозу (IV). При окислении этого продукта образуется диацетон-2-кето-L-гулоновая кислота (V), енолизацией и лактонизацией (проводится одновременно) которой получают L-аскорбиновую кислоту (VI). Выделение L-аскорбиновой кислоты в виде её концентратов из растительного сырья практикуется в меньшем масштабе. При действии сильных щелочей γ-лактонное кольцо L-аскорбиновой кислоты гидролитически размыкается с образованием соли кетокислоты. Со слабыми щелочами L-аскорбиновая кислота легко образует нейтральные еноляты без размыкания лактонного кольца; с высшими жирными кислотами (например, с пальмитиновой) L-аскорбиновая кислота даёт сложные эфиры (применяемые в качестве жирорастворимых антиоксидантов). Для L-аскорбиновой кислоты характерна способность к обратимым окислительно-восстановительным превращениям с образованием дегидроаскорбиновой кислоты (II). В этой форме L-аскорбиновая кислота частично находится в организме; в растворах легко окисляется в присутствии воздуха, особенно при каталитическом влиянии меди и серебра; на холоду восстанавливает Фелинга реактив, нейтральный раствор перманганата калия и другие; при нагревании с соляной кислотой образует фурфурол. Способность к окислительно-восстановительным превращениям, сопровождающаяся перенесением атомов водорода к акцепторам, является важнейшей каталитической функцией L-аскорбиновой кислоты как витамина в живом организме. L-аскорбиновая кислота способствует образованию дезоксирибонуклеиновой кислоты. Организм человека и животных не способен сам синтезировать аскорбиновую кислоту; потребность в ней удовлетворяется витамином C, вводимым с пищей. При авитаминозе у человека, обезьян и морских свинок развивается цинга (скорбут). Для количественного определения L-аскорбиновой кислоты применяют йодный или йодатный метод титрования. |
|
L-аскорбиновая кислота (витамин C, γ-лактон 2, 3-дегидро-L-гулоновой кислоты). |
